… si vas a seguir desarrollando con Window Forms. Ya que en los Windows Forms 3.5 no hay nuevo en general. Todo lo nuevo que se puede encontrar en los siguiente:
- ElementHost. Un wrapper para poder utilizar UserControls de WPF dentro de nuestra aplicación Windows Forms.
- MicrosoftReportViewer.Mayor integración de sistema de Reporting de Microsoft.
- LinQ (Language INtegrated Query), aunque forma parte de C# 3.0 y VB 9.0 así que no cuenta como Windows Forms en sí.
Entre las novedades, ya se puede desarrollar en WPF sin penurias (aunque sigue siendo bastante coñazo) gracias al diseñador integrado con Visual Studio (aunque WPF sigue sin convencerme definitivamente por la carga adicional de trabajo que supone).
Además, WCF y WF también vienen integrados y traen sus diseñadores y tipos de proyectos correspondientes.
Pero seamos sinceros, Visual Studio 2008 es casi un Visual Studio 2005 2.0 Beta!!! Es exactamente igual en features (salvo las de testing y soportar los nuevos proyectos), pero distinto en apariencia: bordes redondeados, fondos degradados y miles de cosas que no nos sirven para nada dentro de un entorno de desarrollo.
De hecho, los Addins de Visual Studio 2005 funcionaran la mayoría en Visual Studio 2008, ya que las interfaces y las clases base para estos no cambian. :)
Los detalles escabrosos a contar son la lentitud, pero eso se perdona, porque está en Beta y su hermano menor (el VS 2005) también era chungo cuando estaba en Beta.

Hombre primo, buen análisis, pero pasar por alto todas las extensiones de VSTO que vienen “de serie” en Orcas.
Que sí, que la mayoría se pueden instalar en 2005, por no decir todas, pero no dejar de ser un coñazo, como tú dices.
Un abrazo